On connaît tous l'histoire de Damon, né le 18 juin 1840 et transformé par Katherine la femme dont il était éperdument amoureux. Femme qui l'a d'ailleurs séparé de son frère Stefan étant donné que celui-ci était aussi amoureux d'elle. Finalement, plus d'un siècle plus tard l'histoire se répète encore et toujours. • Damon rencontre Elena la future petite amie de Stefan... le problème? Celle-ci est l'exacte copie de Katherine physiquement parlant, car le reste est bien différent. Elena est une jeune femme douce et aimante. Une alchimie naît entre eux mais, c'est quand Elena devient vampire que leur attraction est inévitable et ils finissent par tomber dans les bras l'un de l'autre laissant Stefan derrière eux. Tout était parfait. Plus que parfait. • Mais voilà que de nouvelles péripéties arrivent et que Damon est piégé en compagnie de Bonnie dans un monde-prison. Elena incapable de vivre sans lui et tentant en vain de passer à autre chose, se fera hypnotiser pour tout oublier. Mais là, comme rien ne me vaincre le véritable amour, elle retombera dans ses bras. Damon avait des projets pour eux deux mais malheureusement alors qu'Elena venait de prendre le remède contre le vampirisme, Kai la plongea dans un profond sommeil, liant sa vie à celle de Bonnie. • Incapable de vivre sans elle, il fit alors le tour du monde avec sa meilleure amie à la recherche d'un remède miracle. Pour la sortir de là il fera tout. Même les choses les plus terribles, comme faire un pacte avec le diable "Kai" en l'échange de la vie de sa petite amie. Une chose est sûre, il n'a qu'une seule idée en tête, récupérer sa Elena.