Il est né et a grandit à mystic Falls • Il a longtemps fréquenté Elena, puis est sorti avec Caroline alors qu'ils étaient encore au lycée  • Un père et une mère absents, sa soeur était sa perle rare mais il la perdit après sa transformation en vampire alors qu'il était encore lycéen. • Il deviendra chasseur après s'être éloigné de ses amis en apprenant que le surnaturel existe • Il a eu le béguin (partagé) pour Rebekah mais ils n'ont jamais vraiment vécu de véritable relation • Il se sent coupable de la mort d'Elena. C'est lui qui a tourné le volant pour ne pas percuter Rebekah qui voulait venger la mort de son frère. Et c'est une fois de plus lui qu'on a sauvé, laissant Elena se noyer pour qu'il s'en sorte.• Il se l'est promis, il ne laissera plus rien arriver à ses amis • Il va aller à l'université et suivre un programme pour devenir Flic "Deputy" et protéger la ville de ses créatures surnaturelles • Après la "mort-sommeil" d'Elena il accompagnera son frère dans sa chasse et tous deux protégerons la ville en devenant co-équipier.