Il a été marié à Isobel Flemming (mère biologique d'Elena), elle a été tuée par Damon. C'est d'abord pour se venger qu'il est arrivé à Mystic Falls • Il va tout de suite être touché par l'histoire d'Elena et son frère. Et en tombant amoureux de Jenna leur tante, il prendra une grande place dans leur vie. Devenant comme un père, un mentor pour les deux Gilbert. Il est leur famille • Il a appris par Damon qu'Isobel était encore en vie et qu'elle était devenue une vampire. Et il coopérera avec lui pour sauver Stefan à la demande d'Elena  • Ils deviennent alors de véritables amis, trouvant en l'autre un acolyte. • Il reverra Isobel et perdra Jenna. Chose qui l'anéantira mais il retrouvera courage auprès de Merdith • Il devient schizophrène à cause de sa bague de protection, et Esther le transformera en vampire pour en faire un chasseur hyper puissant. Il ne veut pas achever sa transition et s'enfermera pour mourir. • Il finit pourtant par devenir vampire et ira à l'université enseigner quand il y aura autour de la ville une barrière contre la magie • Il y rencontre Jo et en tombe amoureux. • Il va redevenir humain en traversant la frontière, et elle le sauvera, lui rendant ainsi toute humanité. Elle tombera enceinte et il la demandera en mariage, avant de la perdre ce fameux jour à cause de son jumeau diabolique en quête de pouvoir. • Il va apprendre grâce à Valérie une hérétique que Caroline porte ses enfants.